暹罗人曾向陈朝致送礼品以示友好。在1334年至1336年（开祐六年至八年）期间，陈朝出兵哀牢，在有关该战事的碑铭记载中，提到暹国等国家“各奉方物，争先迎见”。在贸易方面，越暹两国亦有所发展，据越南货币学者指出，陈朝时期暹罗处于素可泰王朝（1238年─1351年）及阿瑜陀耶王朝（1351年─1767年）初期。素可泰王朝的贸易属开放型，十分活跃，其使用的货币“蛴蝤银”（又称蛴蝤币），因越暹双方的贸易往来而流入越南。阿瑜陀耶王朝时，仍有越南商人到暹罗经商。两国贸易的地点即在云屯，据越南史籍记载，1360年（大治三年），暹罗等国商船到云屯，贩卖货品及致送各类异物。

越南南进时期

17世纪后期，中国广东人鄚玖移民今越南南部河仙，因河仙邻近暹罗及越南旧阮的辖地，是印支南部各国的交汇处，也时常遭到来自暹罗的强势进攻。据《河仙镇叶镇鄚氏家谱》所载，在17世纪末的一次战役中，鄚玖被暹逻的俘虏，被安置在万岁山（Mung Samut Sakawn，今沙没沙空）。等到后来暹罗发生内乱，鄚玖才逃回河仙所属的陇棋居住，其后返回河仙。

鄚玖逝世后，子鄚天赐继承父位，统治河仙。1767年，暹罗阿瑜陀耶王国灭亡之后，阿瑜陀耶王子昭最（泰沙王之孙）逃往河仙镇，被鄚天赐收留。当时暹罗陷入混乱，各势力割据。郑昭征讨庄他武里（尖竹汶），驱逐了当地总督披耶·庄他武里，以之为基地，披耶·庄他武里也被鄚天赐收留。郑昭要求鄚天赐交出这些人，被鄚天赐拒绝，双方关系紧张，鄚天赐经常派水军去暹罗海域窥探虚实，而鄚天赐更是于1769年趁郑昭率军出征昭披耶·那空是贪玛叻 (努)的时候派陈大力率军突袭庄他武里，但因水土不服被迫撤回。这也引发了越南与暹逻数年的战争。

1777年，世袭统治越南南方的阮主被西山兄弟阮岳、阮惠和阮侣推翻。在支持者的帮助下，末代阮主的侄儿阮福映夺回了嘉定，自称大元帅摄国政，后来又自称阮王。但在1783年，西山叛军重新占领嘉定（今胡志明市）。阮福映只得逃往富国岛，在那里阮军遭到西山军袭击，缺乏粮食。阮福映的一位将军朱文接被派往曼谷求援。根据越南史料记载，挞齿多（又作质蚩多）率领暹罗一支军队于次年抵达河仙。阮福映跟随他撤退到曼谷，在那里受到拉玛一世国王的热烈欢迎。拉玛一世承诺暹罗军队会帮助阮福映夺回他失去的王国。为此，泰国于1785年与阮主联军入侵南圻，并在沥涔河与吹蔑河一带与阮惠的军队发生了激战，史称沥涔吹蔑之战。昭曾率领暹罗军队夺路而逃，在昭披耶·阿派普贝（昭锤卞）的接应下经柬埔寨逃回暹罗，全军只有两千至三千人幸存。旧阮军队几乎全军覆没，主将阮文威阵亡，阮福映仅率亲信数人逃到芹苴，由鄚子泩接应逃入暹罗。

18世纪末至19世纪初

沥涔吹蔑之战后不久，阮福映趁西山朝内乱之机回到越南，重新占据了嘉定，以此为基地进行北伐并最后统一全国。根据泰国《拉达那哥欣皇家编年史》记载，在阮福映称帝之前，曾先后六次向暹罗王拉玛一世进贡金银花，以表示臣服之意。在北伐西山朝的战争中，阮福映曾派人向暹罗请求调遣柬埔寨、万象的士兵，得到拉玛一世的同意。阮福映建立阮朝以后，不再向暹罗进贡金银花，但仍与暹罗互相派遣使者。1813年，阮朝曾与暹罗因柬埔寨问题而发生冲突，但在嘉隆年间双方总体上保持着友好往来的关系。