1965年，加拿大与刚被马来西亚逐出而宣布独立的新加坡建交，成为首批与新加坡建交的国家之一。

自新加坡与加拿大建交以来，两国维持热情和友好的关系，并在教育、科技、经贸、国防及人员交流上有合作。1968年，新加坡总理李光耀对加拿大温哥华不列颠哥伦比亚大学进行为期19天的访问，成为首位到访加拿大的新加坡政府首脑。其后加拿大总理皮埃尔·特鲁多亦于1970年访问新加坡，成为首位访问新加坡的加拿大政府首脑，他在是次访问中亦到访新加坡理工学院。

2011年，加拿大总督大卫·劳埃德·约翰斯顿对新加坡进行国事访问，成为首位到访新加坡的加拿大总督。约翰斯顿访问新加坡时，获新加坡总统陈庆炎设国宴款待，并与新加坡总理李显龙会面。陈庆炎在国宴中表示，新加坡欢迎加拿大总理史提芬·哈珀正式宣布加入跨太平洋战略经济伙伴关系协议，并认为加拿大加入协议可加强加拿大在亚太地区的经济参与，以及加快建立亚太自由贸易区的目标。陈庆炎亦表示他有信心约翰斯顿的访问可凝聚加拿大和东南亚国家一同实践共同目标。

同柬埔寨的关系