由于平湖没有明军主力驻扎，知县刘存义只得率领县府的官员们与城内二百多名守军守城。但是没有城墙，守城军民只能依赖散布在城外的箭楼、碉楼、栅栏、鹿角、壕堑、土垒和一丈多高的围墙与倭寇展开巷战。按理说，凭借这些简单的防御工事，对付数百人的入侵者应该是有胜算的。但是倭寇都是在日本内战中久经锻炼的、由武士率领的队伍，又加上倭寇中传统的拼命精神，倭寇队伍的战斗力就非一般明军部队所比。

倭寇进入平湖县城附近，经过一番侦察，选择了进攻方向，分三四股，从箭楼和碉楼的空档发起进攻。至于那些栅栏、鹿角、壕堑、土垒和一丈多高的围墙就根本无法阻挡倭寇的进攻。倭寇很快攻入城内，在城内大肆杀人抢劫。

倭寇的最终目的是抢劫财物，倭寇知道，大明帝国的一个县城里就有无比丰富的蕴藏。平湖县原是海盐县旧地，春秋战国时候是吴越楚王国都城，秦朝置武原县，属吴会稽郡。汉高帝二年，封兄刘贾为荆王，据吴国旧地，改武原为海盐。此后至明朝历经几度变化，到宣德年间定为平湖，可见平湖乃是古老市镇，无比的富庶。当倭寇进入平湖街道，看到那鳞次栉比的商铺里满是丝绸、绵布、锦绣、红线等丝棉制品，还有铁锅、瓷器、漆器、女人脂粉等日常生活用品，还有川芎、甘草等药材，还有水银、硝石等稀奇物品，倭寇们的眼睛就发亮了。啊，都是价值连城的好东西呀，把这些东西运到日本，或者转卖给南洋和西方的商人，那可要发大财了！如果碰上一个两个书斋，还可以获得大量的书籍：佛经、医书及四书五经。中国是文化古国，在大明帝国的任意一个县城，都可以得到意想不到的各类奇书，这些书籍运到日本，那可是无价之宝啊。还有更加令倭寇狂喜的，那就是碰上一个金银首饰行，那里陈列着大量的金银首饰，黄灿灿的金项链、金耳环、金手镯；白光闪烁的银项链、银耳环、银戒指；形状细长的金簪子、银簪子；还有大量的富贵女人装饰在头上和身上的绿宝石、蓝宝石、翡翠、夜明珠……